Quelle est la différence entre le réarrangement de Fries et le réarrangement de Claisen en chimie organique?


Réponse 1:

Réarrangement de Claisen

Le réarrangement de Claisen est une réaction organique où un éther vinylique allylique est converti en un composé carbonylé insaturé γ, δ avec l'apport de chaleur ou d'un acide de Lewis. Cette réaction appartient à une classe de réactions appelées «réarrangements sigmatropes» et il s'agit d'un processus concerté où des liaisons se forment et se rompent en même temps. Lorsque des substituants sont présents dans le matériau de départ éther vinylique allylique, la stéréochimie de cette réaction peut être prédite en dessinant la molécule dans une conformation semblable à une chaise et en plaçant les substituants en position équatoriale pour minimiser les interactions stériques.

Source: Réarrangement de Claisen

Réarrangement des frites

Lorsque les phénylesters sont chauffés avec de l'AlCl3 anhydre en présence de CS2 comme solvant, ils subissent un réarrangement pour donner un mélange d'o- et p-hydroxycétones.

Telle est la différence fondamentale. :)